В ком добра нет, в том и правды мало.
Русская пословица
Главное: обсуждать не личность (особенно осторожно об уме), а конкретные действия, слова, поступки, которые вам больше всего не понравились. Отличать просьбу изменить поступки от просьбы стать другим, как личность. Не делать обобщений типа: "Ты всегда (везде, со всеми ...) такой ..." или "Вы безответственный", не ставить диагноз, "не наклеивать ярлыков" (недоучка, рохля, неудачник, лодырь...).
Имеет смысл говорить только о том, что человек в силах изменить. Не следует требовать или ожидать невозможного.
В начале или в конце разговора, смотря по ситуации, сказать о положительных качествах человека, о хороших сторонах вашего с ним взаимодействия.
Если критикуете публично, обращайтесь не ко всей аудитории, а непосредственно к тому, кого критикуете.
В разговоре с умным человеком оценки и советы могут оказаться ненужными, достаточно описать другие варианты действий (решений) или предложить ему самому подумать о других вариантах.
Порой уместно вспомнить о каких-то своих конкретных просчетах, упущениях, давая понять, что не считаете себя идеалом.
Говорите медленно и негромко. Лучше, если в голосе будет больше интонаций сожаления, чем интонаций гнева и презрения. Постарайтесь укрепить в человеке веру, что он может работать лучше, вести себя по-другому.